El éster de N-hidroxisuccinimida del ácido 4-(N-maleimidometil)ciclohexanocarboxílico (SMCC) es un reactivo de reticulación heterobifuncional que contiene reactividad de amina y sulfhidrilo. Generalmente se acopla inicialmente a moléculas que contienen amina primaria mediante enlace amida tamponada a pH 7,5 (6,5-8,5). El segundo acoplamiento es específico para moléculas que contienen sulfhidrilo libre mediante un enlace tioéter tamponado a pH 6,8 (6,5-7,0). SMCC contiene un enlazador de nueve átomos. Un espaciador alifático extendido estabiliza la maleimida antes del acoplamiento en comparación con los espaciadores aromáticos.
El éster de N-hidroxisuccinimida del ácido 4-(N-maleimidometil)ciclohexanocarboxílico (SMCC) es útil para la preparación de inmunoconjugados enzimáticos y conjugados de molécula portadora de hapteno.